Pelota Wiffle ®  llegó  CAMINO  antes del inicio de la CTWL conocida hoy. En 2016-2017, el actual comisionado Benjamin Fiore junto con varios amigos comenzaron a jugar Wiffle ® Ball con frecuencia en el verano cuando tenían tiempo libre de sus horarios de béisbol AAU. No sucedió a menudo, pero cuando sucedió fue bastante  divertido cada vez que se encontraban. Con el tiempo, los juegos se volvieron cada vez más hábiles y, finalmente, no solo se lo estaba pasando bien, sino que intentaba llevarse a casa la victoria y superarse cada día. Mientras que el juego en el campo evolucionaba lentamente, muchos jugadores de la liga estaban intrigados por el interés de otras ligas competitivas que se encuentran en YouTube. Vieron toda la gloria: los campos hermosos, las camisetas geniales que usaban los jugadores, campos que se movían como si estuvieran poseídos por la magia, todo eso los hizo volar fuera del agua. No pasó mucho tiempo antes de que uno de los amigos de Ben preguntara: "Mmmm Ben, ¿y si hiciéramos nuestra propia liga, para que jugamos como ellos?" Parecía una posibilidad lejana al principio, pero cuanto más le preguntaban más y más de sus amigos de "WIFFLE", Ben ya no podía resistir. Si hicieran el movimiento, sería un salto monumental hacia adelante con respecto a lo que habían experimentado en el pasado; nada de antemano implicó todo este tiempo y trabajo. Eran escépticos al principio, pero a la luz de que sus amigos estaban cada vez más intrigados con el deporte y la voluntad de convertirlo en una parte habitual de sus veranos, la mudanza se hizo casi al instante.

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Entre el invierno y la primavera de 2019, el actual comisionado Benjamin Fiore anunció la formación de su propia Wiffle ® Ball League. En ese momento, la liga se llamaba "Proyecto Wiffle". Durante este tiempo se llevó a cabo gran parte del reclutamiento y la planificación más tempranos.  Durante este tiempo Ben formó la junta ejecutiva principal de la liga, que consistía en los eventuales primeros gerentes. A través de estos entrenadores, la liga reclutó su primera ola de jugadores, que inicialmente totalizó más de 30 jugadores. Los números eventualmente se redujeron a alrededor de 20, y un buen número de estos jugadores iniciales se han quedado, muchos de los días "prehistóricos" de los wiffle del patio trasero.  Estos jugadores formaron la columna vertebral de la liga, y dónde y cómo ha crecido la liga desde entonces.